如今已经快40岁的蔡贞安曾经有过一段婚姻，据蔡贞安在某节目中透露说，自己在2004年的时候和PR公司的一位职员金尚哲认识，随后就火速闪婚，最初婚姻还是比较甜蜜的，但随着时间的推移，有可能是双方在前期了解不够，也有可能是二人本来就不是同道中人，婚后的生活渐渐的变了味，所以在结婚才一年半之后俩人就离婚了，目前蔡贞安只传出了恋情，男友是30多岁企业家A某，不过俩人目前还没有结婚。
 
蔡贞安自从凭借《当男人恋爱时》红透半边天以后，有好奇的网友就把她以前的照片和现在的照片拿出来对比了，言下之意就是说蔡贞安整容了，不仅如此，网友还特意强调蔡贞安整容的地方是“老三样”，眼睛鼻子和脸型。不过对于这种说法，蔡贞安表示是化妆和发型的缘故，自己并没有整容。