蔡康永6年前接受李敖专访，意外让同志情曝光。然后，他和George不畏外界眼光，相知相惜至今。据悉，蔡康永的男朋友George，是大学英语老师。蔡康永曾出书写过关于他的同性恋情。谈及如何将一段恋情维持20年之久时，蔡康永说：你不能把你的人生都交给对方，双方要一起努力，你不能每天躺着，什么都不做，却一直怪对方无聊乏味，应该是帮助对方变得更有趣。他也坦言，曾受到过外界的诱惑，不过渐渐会变得成熟，彼此坦然接受对方的过去。

蔡康永跟伴侣George交往已经长达20年之久，却没想过婚姻，他摇头感慨：“婚姻在台湾是异性恋的游戏，我希望法律可以放宽对伴侣的定义，社会上有太多孤单的人。”他坦言交往期间曾遇过诱惑：“不是不可以换伴侣，只是换了就必须付出所有的事情，如果出现那种冲动，我会慎重考虑自己人生要什么?然后试着跳脱，把自己当旁观者，或许换了伴侣有新鲜感，却可能动摇你过去生活的气氛”。

然而对于感情事件，蔡康永之后表示不想再回应，不过他之前接受采访时曾透露，“当初天真地以为可以不畏世俗眼光，但媒体盯人太紧，所以我不会再让另一半出现在媒体上”。蔡康永表示，私下他很重视另一半的感受，两人之间很少吵架，“我们很不喜欢吵架，想吵架时，有一方会先闪开”。