高云翔与董璇相识是在2009年，那时候江苏卫视准备翻拍海岩剧，七夕情人节那天有一个直播活动，全部新海岩剧共有15个主演，也许是冥冥之中的注定，其他演员因为各种原因未能出席，只有高云翔和董璇作为代表来到了无锡。下午两个人一起录制了一首歌，又一起进行了表演。后来回忆起这段往事，高云翔说：“其实后来才知道我们俩给对方的印象都非常好，我觉得这个女孩很大方，她觉得我挺稳重，但我们俩都是那种不爱主动和异性搭讪的人，所以当时也没说太多的话，只是简单地寒暄了几句，互相鼓励了一下。我说，你的《拯救》一定要拍好，她说你也加油啊！结果互相也没有留电话，之后也一直没再联系。”就这样，第一次见面，两个人擦肩而过。
2010年12月，高云翔受邀在北京参加一个杂志的年度庆典，到了现场才发现董璇也是嘉宾。云翔的经纪人李海鹰与董璇是好朋友，当天恰好要与董璇谈一个合作，正好他与云翔也好久没见面了，庆典结束后，海鹰就邀请他俩到一个红酒坊坐坐，聊会儿天儿。后来李海鹰找来代驾送二人回家，二人互相留了电话。
高云翔是个很有心的男孩，早在几年前，一次在北京逛街，路过一间饰品店，忽然一瞥，发现了一件很漂亮的桃心形项链：“我是那种特别能抓住瞬间感觉的人，就那一瞬间，我觉得这件东西就是给我未来的老婆戴的。”于是他毫不犹豫地买了下来。
恋爱之后，云翔把这条项链戴在了董璇脖子上，“太美了！那种感觉就是我一直期待的！”云翔说。而董璇也对这件礼物情有独钟。云翔说，我们俩在一起总会有这种契合，刚恋爱时有时候说起我以前某个时刻曾经有过的一种心情，结果那时她也有；有时说起她在某个时刻的一种期待，结果那时我也有。比如说，认识以前的那年，我们俩在生日当天许下的愿望都是一样的，总是有这种相同的感觉和小碰撞，可能这就是缘分吧！